10. Dear John
Ca khúc đào sâu một cách chậm rãi, chứa đựng những thông điệp đầy tàn nhẫn về chuyện tình ngắn ngủi giữa Taylor và nam ca sĩ John Mayer năm 2009. Một chuyện tình không có kết thúc có hậu, không có lối thoát, thậm chí không có bài học nào được rút ra - chỉ chứa đựng những ký ức đáng quên. John từng rất giận dữ khi biết Taylor sáng tác ca khúc về khoảng thời gian hai người hẹn hò.
9. Marjorie
Ca khúc Taylor Swift hát về bà nội của mình - bà Marjorie Finlay. Ca khúc nói về việc chúng ta thường hiểu rõ hơn về những người thân yêu chỉ sau khi họ ra đi, từ đó tạo ra một không gian để họ mãi tồn tại trong ký ức, biến cuộc sống của họ thành những câu chuyện kể cho các thế hệ sau như một bài hát dân gian.
8. Blank Space
Ca khúc là sự mỉa mai đối với truyền thông và cách họ soi mói cũng như mô tả các mối quan hệ riêng tư của Taylor Swift. Trong ca khúc, nữ ca sĩ nhập vai một người phụ nữ "có một danh sách dài những người yêu cũ" với các chuyện tình chỉ có một chu kỳ.
7. Lover
Tác phẩm là một bản Ballad với âm điệu twangy của đàn guitar, trong đó, Taylor Swift tôn vinh tình yêu trưởng thành. Khi cô ấy thể hiện những nốt cao trong phần điệp khúc, người nghe được trải nghiệm cảm giác ở trên đỉnh của tàu lượn rồi nhận ra bản thân đang lao xuống với tốc độ cao, đầy phấn khích.
6. Long Live
Đây là bản nhạc Country Rock hào hùng đóng vai trò kết màn album Speak Now. Ca khúc dành cho một cô gái bình thường đột nhiên cảm thấy bản thân là người cai trị thế giới chỉ trong một khoảnh khắc. Long Live có thể hiểu theo nhiều hướng khác nhau: Về một nhóm bạn, về một cặp đôi tuổi teen ở buổi tốt nghiệp, về một ca sĩ tâm tình với khán giả của mình.
5. August
Ca khúc được viết dưới góc nhìn của nhân vật nữ trong tưởng tượng của Taylor - người mà nữ ca sĩ gọi là Augustine. Cô gái này than thở về một mối tình mùa Hè kết thúc chóng vánh, trên nền nhạc Soft-Rock thập niên 90 với cây đàn guitar.
4. Delicate
Delicate là thành công lớn của Taylor, một bản nhạc nhẹ nhàng với thanh âm vocoder cao vút lên. Trong ca khúc, Taylor cố gắng che giấu tình cảm nhưng lại không thể kiềm chế bản thân. Như thường lệ, các cô gái đặt ra những quy tắc cảm xúc nghiêm ngặt cho bản thân nhưng sau đó lại phá bỏ chúng.
3. Mirrorball
Taylor hóa thân thành quả cầu disco trên sàn nhảy, tự hỏi vì sao mọi người lại có thể tự tin như thế và tưởng tượng cảm giác đó sẽ thế nào. Một bản Ballad về một kẻ cô đơn cảm thấy bản thân quá ồn ào và quá sáng chói, sợ mọi người nhìn vào những điểm yếu của mình nhưng vẫn cảm thấy bản thân không tồn tại.
2. New Romanstic
New Romantics là ca khúc mà Taylor Swift đưa ý tưởng Synth-Pop thập niên 80 vào album 1989 tới đỉnh điểm. Lời bài hát về việc thắp sáng lại hi vọng và năng lượng của mình sau những khó khăn tinh thần.
1. All Too Well
Mỗi phiên bản của All Too Well kể một câu chuyện khác nhau, từ phiên bản 10 phút cho đến phiên bản Acoustic với guitar trong The Eras Tour. Nhưng mỗi phiên bản đều tạo cảm giác như nó là của riêng Taylor Swift bởi vì đây thực sự chưa bao giờ là bài hát về một chàng trai nào đó như mọi người phỏng đoán. Ca khúc về một cô gái cùng cây đàn piano, tiết lộ những bí mật thầm kín nhất.